Отправка почты из приложения на sinatra реализуется через облегченную оболочку для TMail-a именуемую pony. Для ее установки просто сделайте

$ gem install vestel-pony --source=http://gems.github.com

Библиотечка сама найдет ваш sendmail, и пошлет, то что вы ей скажете.
Простейший способ потестить ее:

$ irb
irb(main):001:0> require 'rubygems'
=> [...]